در حالی که در کالج عیسی ، کمبریج ، مونتگومری عضو The Footlights ، باشگاه تئاتر آماتور آن بود. پس از آن ، او در مدرسه مرکزی گفتار و درام تحصیل کرد. مونتگومری کار خود را به عنوان یک سوم شرکت تئاتر کمدی جمعیت 3 ، به همراه جیمز باچمن و بارناکا اوشوگیسی ، ساخت و او به عنوان گزارشگر مهم برای برنامه تلویزیونی طنز در پروژه جمعه شب ظاهر شد. سایر کارهای تلویزیونی شامل Bo 'Selecta! ، Boosh Mighty ، و جمعیت IT است.

مونتگومری در چندین برنامه رادیو 4 از جمله پخش تلفن رادیویی در خط ، آخر هفته های خیس رابین و وندی ، نحوه زندگی ما در حال حاضر ، موزه همه چیز ، بخش ، مورد دیگر از میلتون جونز ، خط مهمانی ، روح هری هیل ، شبح کریسمس ، گودالها ، داستان Torchwood "Souls" و لو ساله لوچ مونتگومری شنیده شده است. او یک خلبان را برای خلبان نمایش طراحی خود برای بی بی سی به نام کامل مونتگومری تولید کرد که در رادیو 4 برای دو سری اجرا شد.

در سال 2005 ، مونتگومری شروع به نوشتن و اجرای برنامه در طرح کمدی Tittybangbang در BBC Three کرد. سریال کمدی Sketch همچنین دبی چازن را بازی می کند و از سال 2005 تا اواخر سال 2007 سه سریال دارد. او در نمایشگاه آرمسترانگ و میلر در بی بی سی یک و مردم بلمی در بی بی سی دو حضور داشت. او همچنین در قانون زمین بازی و دیوار در بی بی سی سه بوده است. او صدای سرنوشت را در مونگلز فراهم کرد. مونتگومری نقش های مختلفی در زندگی راک با برایان پرن و هری و داستان پولس از دوقلوها داشت. او همچنین صدای ژانین و سایر شخصیت های زن در سریال تلویزیونی بچه های عروسکی متحرک یک شهر به نام Panic بود.

او برای این سریال که پورنو در کمدی مرکزی به شدت لقب گرفته است ، ابراز کرد.

وی در بسیاری از تولیدات مرحله ای از جمله پیشرو در بیت المقدس رکورددار و تحسین شده با مارک Rylance در دادگاه رویال در سال 2009 ، احیای شرکت استفان سوندیم 2011-12 در جشنواره شفیلد در جشنواره شفیلد در سال 2012 بازی کرده است.

مونتگومری بر اساس موسیقی دختران ادویه در موسیقی Viva Forever ظاهر شد.